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Sui resti di una villa romana, probabilmente appartenente ai Quintili, ricca famiglia romana, sorge la più grande delle ville tuscolane, voluta dal Cardinale Altemps per ospitare Gregorio XIII (1572 – 1585) tanto amante di questi luoghi, e che proprio qui emanò la bolla per la riforma del Calendario Giuliano. La villa prende il nome dal drago che campeggia nello stemma della famiglia Boncompagni a cui apparteneva il papa Gregorio XIII. Fu incaricato dei lavori Martino Longhi il Vecchio, che progettò un primo corpo di fabbrica, corrispondente attualmente al corpo centrale del lato a valle consistente in un blocco rettangolare che si sviluppa attorno ad un grande salone a doppia altezza, denominato degli “Svizzeri” con due ali laterali simmetriche con logge destinate agli appartamenti.
Quattro anni dopo fu edificato un secondo corpo la “Retirata”, inglobato nell’ala opposta della costruzione. Nel 1613 fu acquistata dal cardinale Scipione Borghese. Le preesistenti costruzioni vennero inglobate in una fabbrica ben più grandiosa su disegno del Vasanzio: un quadrilatero che arrivò ad connettere la “Retirata”, realizzando così un vasto cortile interno, circondata dall’ampio giardino all’italiana, terminante a valle da un portico, e a monte da un teatro delle Acque.
Nel 1865 divenne proprietà dei padri Gesuiti che ne fecero la sede per un rinomato collegio.
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