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L’incerta origine del luogo, avvolta peraltro nella leggenda viene attribuita sia ai Pelasgi, epica popolazione discendente dall’eroe della mitologia greca Pelasgo, sia a Telegono figlio di Ulisse e della Maga Circe.
Le prime tracce certe di presenza umana risalgono al XIV secolo a. C.
Nel VII - VI secolo a. C., data la strategica posizione il Tuscolo fu soggetto all'espansione etrusca. La nascita di Roma e il conseguente tramonto politico della Lega Latina danno inizio al declino della vita politica, economica e sociale della cittadina, che nel tempo si trasformerà in un rinomato luogo di villeggiatura frequentato dai più illustri personaggi romani tra i quali: Cicerone, Silla, Catone l'Uticense, Catullo, Tiberio, Nerone, Commodo, che in questa zona edificheranno splendide ville.
L’area divenne in seguito proprietà dei Conti di Tuscolo, una delle più influenti famiglie romane, che alleata dell’imperatore Enrico III dominò incontrastata la campagna romana.
Le sorti del Tuscolo furono strettamente legate alle vicende della Famiglia, infatti il 17 Aprile 1191 in seguito a una delle tante lotte intestine per l’ascesa al potere fu raso al suolo, e da allora non risorse mai più. Diretti discendenti dei Conti di Tuscolo furono i Colonna, altra importante famiglia della nobiltà Romana, che ne ereditò i possedimenti.
Restano a testimonianza, del passato splendore del centro pochi resti archeologici, sparsi nei luoghi dell'antica città:
il Teatro fu costruito nel I secolo a. C. sfruttando il naturale pendio del colle (attualmente non è visitabile poiché sono in corso scavi archeologici). Alle sue spalle è visibile una grande cisterna divisa in quattro navate da pilastri che sorreggevano le volte a crociera; l’edificio fu ampiamente restaurato dal Canina nell’800;
la Cisterna Arcaica, mirabile esempio di costruzione in opera quadrata di incerta datazione, con copertura di forma ogivale, alimentata fino a pochi anni orsono da una fontana in cui si leggevano i nomi degli Edili che la fecero costruire nel I secolo a. C.;
le Mura, costruite anch'esse in opera quadrata, segnano ancora in alcuni punti l'antico tracciato difensivo, da cui si diramano alcune strade basolate;
la Rocca, situata sul punto più alto del rilievo, dove sorgeva l'Acropoli romana adorna dei templi di Giove e dei Dioscuri e dove si innalzavano il Palazzo Baronale e la Rocca stessa, da qui si gode un'incomparabile vista su tutta la vallata arrivando a vedere nei giorni limpidi anche le isole ponziane. Ora sul luogo si innalza una Croce, eretta nel 1934 a ricordo dell'Anno Santo speciale del 1933.
Sui fianchi dell'altura si vedono, fra la vegetazione, numerosi ruderi disposti ai lati di una strada basolata, è la cosiddetta "strada dei sepolcri", testimonianza reale dell'uso romano di seppellire i defunti lungo le strade che uscivano dai luoghi abitati.
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