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Secondo alcuni studiosi sorgerebbe sul luogo dell'antica Labicum, città latina ricordata anche da Virgilio. Nel Chronicon sublacense dell’anno 1090 ne viene precisata la proprietà di Agapito Conte di Tuscolo, e se ne menziona per la prima volta il nome: "Castrum Montis Compatris", derivante forse da "compitum", incrocio dal momento che varie strade convergevano ai piedi del colle. Nel XII secolo, con la disfatta della vicina Tuscolo, vi si rifugiarono i superstiti scampati alla distruzione e si ebbe un notevole aumento degli abitanti.

Secondo la tradizione, nel 1222 vi passò S. Francesco che dimorò in una grotta nelle vicinanze, dove alcuni anni dopo sorgerà il Romitorio e sembra che alcuni frati al seguito di S. Francesco siano i fondatori del Convento di S. Silvestro. Nel XIV secolo diventa di proprietà degli Annibaldi e Liccardo Imprennente Annibaldi, signore di Montecompatri, viene nominato nel 1347 da Cola di Rienzo Capitano del Popolo di Roma. Nel 1430 i nuovi proprietari sono i Colonna, che nel 1575 furono costretti a venderla per debiti al Cardinale Marco Sittico Altemps ricavandone 34.000 scudi; la stessa famiglia dell’Altemps, sempre per debiti, la cedette nel 1613 al cardinale Scipione Borghese.

Montecompatri si costituì Comune agli inizi dell'Ottocento dopo la rinuncia ai diritti feudali del principe Borghese.
Nei dintorni del paese si trovano numerosi ruderi di ville romane, di cui rimangono importanti resti. Tra questi sono pregevoli quelli delle cisterne costruite per l'approvvigionamento idrico. I reperti più cospicui si trovano in località "La Casaccia" e sul "Colle dei Pollastri".

Una visita in particolare merita il centro storico, il cui nucleo, strettamente legato all'andamento del terreno, evidenzia chiaramente l’origine di centro medioevale, sorto su una collina tondeggiante ed isolata. Le strade interne si snodano seguendo l'orografia del terreno un circuito anulare, che cinge a mezza costa il paese, generando una struttura a spirale interrotta ora da passaggi, ora da vicoli, ora da gradinate che mettono in comunicazione le diverse quote del colle; l'edificato risente fortemente delle costrizioni imposte dal profilo del suolo e si sviluppa in schiere che si inseriscono nello spazio tra una strada e l'altra.

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